Aunque, a lo largo de toda su vida, no habrá vivido una experiencia más fuerte que la pérdida de su madre, la princesa Diana, y lo que la separación de ésta supuso en la vida de él y de su hermano Harry, podría decirse que fue su "Gap Year" (año sabático) cuando el Príncipe cambió completamente sus referencias y construyó su propia escala de valores: se hizo un hombre.
Cuando [Guillermo] acabó su formación en Eton en junio de 2000, su padre el príncipe [Carlos de Inglaterra] quiso que su hijo mayor se tomara un año sabático antes de comenzar la universidad. Quería que Guillermo viera mundo antes de comenzar a asumir las tareas públicas y de alguna forma evitar que los medios de comunicación dejaran de respetar la intimidad del adolescente.
Lo primero que Guillermo hizo ese año fue unirse al regimiento de su padre, la Guardia Galesa, para emprender unos ejercicios de formación de carácter en Belice. Posteriormente, en septiembre de 2000, se trasladó a Isla Mauricio para llevar a cabo un proyecto educativo con la Royal Geographical Society.
Pero fue la visita de Guillermo al sur de Chile lo que más emocionó y conmocionó a los ciudadanos del mundo, cuando le descubrieron (a través de imágenes en televisión y las fotografías) trabajando junto a un grupo de voluntarios. Una breve pero sorprendente grabación del Príncipe completamente integrado en el un proyecto de Raleigh International, en la remota comunidad de Tortel.
"Me trata como a un caballo" Allí Guillermo durmió en el suelo, limpió los cuartos de baño, cortó madera y cocinó unas gachas "malolientes". La cobertura televisiva de la visita también ofreció un fascinante atisbo al encanto natural de Guillermo con los niños cuando le tocó ser ayudante de clase en una guardería. Los niños de seis años hacían cola para que Guillermo les subiera a caballito y le hacían llevarles por la habitación. Uno de ellos, especialmente revoltoso, Alejandro Heredia, le pidió que cabalgara por la habitación y le dio una palmada en la cara a Guillermo para asegurarse de que lo entendía. El Príncipe murmuró: "Este es el peor de todos. ¡Es un mandón! Me trata como a un caballo".