Con motivo de su quinto cumpleaños su mamá colgó unas bellas instantáneas en su cuenta de Instagram de su hija. Jamie admite que fue la presumida y femenina Maddie quien eligió su vestuario para el gran día: chaqueta gris, minifalda con estampado floral y unas bailarinas fucsias de Dolce & Gabbana.
A pesar de su corta edad, las fotos demuestran que es una auténtica maestra en el arte de posar. A los pocos meses de nacer ya supo lo que eran los flashes de los paparazzi y ser conocida en todo el mundo, y es por ello que muestra ese carisma, encanto y simpatía frente a las cámaras. Muchos, incluso su propia madre, le auguran un gran futuro como la nueva estrella infantil. Quién sabe si Maddie podría seguir los pasos de su tía Britney Spears, ya que canta los estribillos de las canciones de su tía desde que comenzó a hablar . En algunas fotos Jamie Lynn destaca que es presumida hasta para ir al colegio, tanto que uno de sus pantalones preferidos son unos shorts con lentejuelas en color rosa, con los que se fotografió y tal y como la califica su propia madre es una estrella del pop.
Hace cinco años Jamie Lynn daba la bienvenida a Maddie, nacida de su relación con su entonces prometido Casey Aldridge. La noticia de su embarazo en 2008 causó una gran conmoción en la opinión pública dada la juventud de la implicada, que sólo tenía 16 años (cumplió 17 poco antes de dar a luz). Desde que ha sido madre, Jamie Lynn, actriz en una serie de éxito de la televisión, Zoey 101, ha estado alejada por completo de la vida pública. Recientemente anunció su compromiso con Jamie Watson, de 30 años, pero vive dedicada en cuerpo y alma ala niña de sus ojos.