Olivia Wilde y Jason Sudeikis se conocieron en 2011 al final de la temporada del programa de humor Saturday Night Live y comenzaron a salir seis meses después. Desde entonces están muy enamorados y no les ha importado nunca demostrar su amor en público. En enero de 2013 llegó el compromiso y sus planes era casarse la próxima primavera. Para ambos se trata de su primer hijo, pero no de su primera boda. Olivia Wilde estuvo casada con el príncipe italiano Tao Ruspoli, con el que contrajo matrimonio a los 18 años y del que se separó ocho años más tarde. Por su parte Jason Sudeikis estuvo casado con la guionista de 30 Rock, Kay Cannon, desde el año 2004 hasta el 2010.
Tanto Olivia como Jason se encuentra en un momento inmejorable en sus vidas, no solo sentimentalmente hablando, lo que queda bastante claro, sino también profesionalmente. Wilde no para de trabajar. Tras las buenas críticas por su trabajo en la comedia dramática Drinking Buddies, llegaron cintas como Rush junto a Chris Hemsworth o Her junto a Joaquin Phoenix y Scarlett Johansson. Jason Sudeikis le hemos visto recientemente en el filme Somos los Miller junto a Jennifer Aniston y Emma Roberts.