Mantuvieron una tormentosa relación en los ochenta que culminó en boda en el año 1985 y en divorcio cuatro años después, pero aún así siempre han hablado muy bien el uno del otro. Madonna y Sean Penn se casaron muy jóvenes, tal vez en el momento más álgido de su carrrera, y aunque acabaron como el rosario de la aurora, han seguido siendo muy buenos amigos. Prueba de ello es que se reencontraron anoche en Gagosian Gallery de Nueva York y demostraron la buena relación que les une. Encantados de volver a verse, Madonna y Sean estuvieron conversando amigablemente, e incluso la cantante le presentó a su hijo mayor, Rocco, nacido de su matrimonio con Guy Ritchie, y que a sus 13 años ya es un atractivo adolescente con madera de artista.
Era la noche de Madonna y allí estaba Sean Penn. El oscarizado actor no quiso perderse el lanzamiento del nuevo corto de su exmujer, Secret Proyect Revolution, junto al fotógrafo Steven Klein, en el reivindica los derechos humanos. La cantante subió al escenario para presentarlo en compañía de su hijo Rocco, que tomó parte en una actuación en la que Madonna bailó y cantó la canción de Between The Bars, de Elliot Smith. Con este trabajo, la diva pretende crear una "revolución artística", potenciar la libertad de expresión y luchar contra "la opresión, la intolerancia y la complacencia".
A juzgar por las imágenes del encuentro, Sean quiso ser el primero en felicitar a Madonna por su nuevo trabajo. Sean siempre ha admirado a su ex y en varias ocasiones ha llegado a manifestar que tras su separación descubrió en Madonna a una gran persona. “Fue un matrimonio miserable, no recuerdo haber mantenido ni una sola conversación durante cuatro años de matrimonio. He hablado con Madonna después, y hay una persona maravillosa en ella. Y no lo sabía". Aquellos quienes la conocen, también se atreven a asegurar que Sean siempre fue el gran amor de su vida.
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