Se conocieron en el rodaje de la serie de televisión Gossip Girl, poco después se enamoraron e iniciaron una relación sentimental que fue más allá de la ficción. Sin embargo, esta historia de amor no ha podido tener un final feliz, tal y como ocurre en la serie, aunque no se sabe si el destino les volverá a unir en Gossip Girl.
Blake Lively y Penn Bagdley, Serena van der Woodsen y Dan Humphrey en la ficción, han roto su noviazgo después de tres años de relación y dos de convivencia. La ruptura se produjo el pasado mes de septiembre, aunque no ha sido hasta ahora cuando ha sido confirmada por sus respectivos representantes A pesar de lo doloroso de la situación, la pareja ha optado por poner fin a su romance de una forma amistosa y quieren mantener una buena relación por su bien y el de su trabajo, ya que ambos comparten muchas horas de rodaje.
Es tal el cariño que se profesan y la buena relación que mantienen que Blake Lively quiso obsequiar a su ex novio con una tarta de chocolate hecha por ella misma para felicitarle por su 24 cumpleaños. Penn Badgley fue sorprendido con el pastel en pleno set de rodaje en Nueva York y lo recibió con mucha ilusión ante la mirada de sus compañeros de Gossip Girl. Después de las pertinentes felicitaciones, la pareja prosiguió con la grabación de la cuarta temporada de la serie que tanto éxito está cosechando en Estados Unidos.