68ª edición de los premios Oscar (1996) La actriz Gwyneth Paltrow acudió a la gala de entrega de los Oscar acompañada de su novio en aquel momento, Brad Pitt. Para esta ocasión eligió un elegante vestido rosa pálido con pedrería
71ª edición de los premios Oscar (1999). Gwyneth Paltrow eligió para uno de los momentos más emocionantes de su vida, ganó el Oscar a la mejor actriz, un espectacular diseño de Ralph Lauren en color rosa con unos finos tirantes. El vestido lo combinó con un chal de gasa del mismo tono y una impresionante gargantilla de diamantes. Como peinado, la artista escogió un moño muy simple que resaltaba aún más su elegancia.
72ª edición de los premios Oscar (2000). Para esta edición de los Oscar, Gwyneth Paltrow escogió un diseño de Calvin Klein en blanco con pedrería. Para darle un toque de color al conjunto lo combinó con un collar de piedras rojas y un estiloso pelo corto.