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Al pasar por este pueblo a 98 kilómetros de Segovia lo primero es mirar hacia La Martina, y no vale la excusa de no saber cómo encontrarla, se la ve desde cualquier rincón, porque está en lo alto del cerro. Es el único torreón que queda en pie de su soberbia muralla medieval. Si uno le echa tiempo y se atreve a subir se encontrará además con otra grata sorpresa, la de un horizonte ancho donde aliviar la vista: por un lado, campos de Castilla; por otro, la sierra de Ayllón, una prolongación de la del Guadarrama, que separa las provincias de Segovia, Soria y Guadalajara.
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Contemplada la panorámica, es hora de descubrir el pueblo, al que se entra por varios sitios, aunque la mejor manera es atravesando la puerta del Arco, la única que queda de las varias con que contó la muralla. Inmediatamente surge un nuevo motivo de asombro. Pegado a la puerta se alza el palacio de los Contreras, un caserón de espléndida fachada isabelina recorrida por un gran cordón de la orden franciscana. Los magníficos artesonados de sus techos, la biblioteca, la cama en la que dormía el condestable y una curiosa escalera con peldaños diferentes para cada pie son algunas de las maravillas que se guardan en su interior.
Apenas unos metros más allá está la plaza Mayor. De soportales bajos y suelos empedrados, guarda todo el sabor de las plazas de pueblo castellanas. La fuente, en el centro, da frescura. El Ayuntamiento del siglo XVI, presidiendo, elegancia. La iglesia de San Miguel, a un costado, santifica. Y sus casas, rodeándola, le dan la vida.
Desde la plaza se pueden tomar dos caminos. Si se continua por la calle de la derecha del Ayuntamiento, en seguida aparece la iglesia de Santa María la Mayor: un formidable templo neoclásico coronado por una llamativa espadaña que, con sus 40 metros de altura, ya se habrá visto asomar entre los tejados. Y más allá, el convento de la Concepción Franciscana, fundado en 1528 y donde ha tenido lugar la boda de David Bisbal y Rosanna Zanetti, hoy rehabilitado como complejo hostelero.
Si se toma la calle que arranca de la fachada de la iglesia de San Miguel, primero se pasa ante la casa más antigua del pueblo —la de la Torre—, para más adelante desembocar ante uno de los orgullos de Ayllón: su palacio del obispo Vellosillo, construido a finales del siglo XVI por Fernando Vellosillo, obispo de Lugo, miembro del Consejo de Felipe II e hijo de la villa. Restaurado en 1983, es desde entonces sede del Museo de Arte Contemporáneo y biblioteca municipal.