Una de las parejas favoritas pudo no haber existido y es que desde el final de la presidencia de Barack Obama, algunas historias de su pasado han vuelto a surgir, una de ellas asegurando que antes de conocer a Michelle, el expresidente le propuso matrimonio a otra mujer. En la biografía Rising Star: The Making of Barack Obama, escrita por David J. Garrow se asegura que Obama quiso formalizar su relación con Sheila Miyoshi Jager y le pidió matrimonio, no una, sino dos veces, recibiendo un no por respuesta en ambos casos.
Aunque se sabía un poco de esta mujer gracias al libro Dreams of My Father, escrito por Barack, en donde en un solo personaje reunió a sus conquistas previas al matrimonio, es hasta ahora que se da a conocer qué tan seria era su relación con ella. Según el libro, la estudiante de antropología y un joven Barack vivieron juntos en Chicago en los años 80s y según Miyoshi, en 1986 mientras visitaban a sus papás, Obama le propuso matrimonio. Explica que en ese momento ella tenía solo 23 años y Barack 25, por lo que sus papás consideraron que eran muy chicos para casarse y decidió decirle que no.
La ahora profesora, cita que después del primer año, la pareja tuvo algunos problemas, sobre todo cuando Obama decidió que quería luchar por la presidencia. Tiempo después de la primera propuesta, según los relatos de Miyoshi, Barack volvió a intentarlo cuando le pidió que se fuera con él a la Universidad de Harvard. Al considerar que era solo una petición para no perderla, decidió volver a decir que no y con eso acabar con su relación. Sería justamente después de esta ruptura, que Barack se iría a Harvard en donde un año después conocería a la mujer de su vida, Michelle, con quien se casó en 1992.
A sus 53 años, Sheila es profesora asociada y directora del programa Occidental y Asiático en la Obelin College de Ohio. A pesar de que varios medios han intentado contactarla después de que se diera a conocer la información de su relación con el expresidente, el departamento de comunicación de la universidad ha señalado que la profesora no hablará sobre el tema.
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La controvertida biografía escrita por el ganador del Pullitzer y que el Washington Post ha publicado una reseña a través de la que se han podido saber estos detalles, también habla de otras novias de Barack, previas a que conociera a Michelle.