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Chalotte Di Calypso nació en Lille, Nord-Pas-de-Calais (Francia) el 9 de diciembre de 1990. En 2005, gana el concurso Elite Model Look y, ese mismo año en septiembre, debuta sobre la pasarela, concretamente durante el pase de Prada en Milán. Después, en julio de 2006, desembarca en la Alta Costura de París. Y, en el otoño-invierno de 2006-2007, posa en la campaña publicitaria de la firma Topshop. Además, en 2007, ficha como el nuevo rostro del perfume Chance de Chanel.
En 2009, un nuevo 'hito' en su carrera: se convierte en imagen de la firma Ralph Lauren.