Nació en Milán a mediados de los años 60. Desde muy pequeño, siempre se interesó por el mundo de la moda. De hecho, le encantaba ver cómo vestían sus dos hermanas (que son aproximadamente diez años mayores que él). Para ellas, fueron dirigidos sus primeros bocetos como diseñador.
Con 20 años, Stefano Pilati entró a trabajar en una empresa textil como diseñador y, en 1993, llegó su entrada al mundo de la moda más privilegiado. Su buen hacer consiguió que Giorgio Armani le contratara como asistente de diseño para sus colecciones masculinas. Dos años después, entraba a formar parte de la casa Prada, en la que colaboró dentro de su departamento de investigación de tejidos y desarrollo. En 1998, daba un paso más en su ya exitosa carrera y era elegido por Miuccia Prada como su asistente para las colecciones de hombre y mujer de la firma Miu Miu.
Pero, lo que realmente le reportó su fama internacional fue su llegada a la casa Yves Saint Laurent. En 2000, fue contratado por Tom Ford (diseñador de esta firma) para ocupar el puesto de director de diseño de las colecciones, primero femeninas y luego, masculinas. Se convirtió en la mano derecha del modisto texano, lo que le llevó a ocupar su puesto cuando éste decidió marcharse de la compañía en marzo de 2004.