Diddy y Kim estuvieron juntos durante más de una década, aunque su romance tuvo muchas idas y venidas. La pareja comenzó a salir en el año 1994 y se separaron por última vez en 2007. En 1998, Combs y Porter dieron la bienvenida a su primer hijo en común, al que decidieron ponerle el nombre de Christian Casey Combs. Nueve años después, la modelo dio a luz a las gemelas D'Lila Star y Jessie James Combs. Además, también tenía un hijo mayor, Quincy Brown, de 27 años (fruto de una relación anterior que tuvo con el productor musical Al B. Sure), al que Combs cuidó como su fuera suyo desde que era muy pequeño.