El 20 de mayo de 2017, en la boda de Pippa y James, Spencer Matthews ejerció de best man para su hermano, una figura que no cuenta con equivalente en nuestras bodas y que aunque se confunde con un padrino nada tiene que ver, es más el hombre de confianza de los novios durante los preparativos, la ceremonia y el posterior enlace. En ese papel, mientras las cámaras de televisión apuntaban a la puerta de la iglesia de St Mark, Englefield, a la espera de si Meghan Markle hacía su gran aparición junto a Harry, algo que no pasó ya que la actriz se unió con la máxima discreción al banquete, Spencer Matthews se encargaba de dar la bienvenida a todos los invitados a la ceremonia de su hermano.