Fue en junio de 2014 cuando Pippa y James participaron en la misma carrera ciclista en Annapolis, Maryland; el pasado mes de julio fue Suecia el país que visitaron juntos y esta vez lo harían para correr un duatlon. En ambos casos en su ropa deportiva figuraba el logo de la fundación Michael Matthews, creada en honor al hermano de James, un deportista que perdió la vida en 1999 en el Everest