Fue en junio de 2014 cuando Pippa y James participaron en la misma carrera ciclista en Annapolis, Maryland; el pasado mes de julio fue Suecia el país que visitaron juntos y esta vez lo harían para correr un duatlon. En ambos casos en su ropa deportiva figuraba el logo de la fundación Michael Matthews, creada en honor al hermano de James, un deportista que perdió la vida en 1999 en el Everest
Pippa ha mantenido una larga amistad con James Matthews, con el que ha corrido varias carreras en favor de la fundación Michael Matthews. En la mayoría de ellas ha participado también James Middleton, hermano de la Duquesa y de Pippa, y es que entre las dos familias parece existir una buena relación
En mayo de 2015, James y Pippa fueron fotografiados juntos por las calles de Londres
Tras un breve romance con James Matthews en el otoño de 2012, Pippa comenzó a salir con el corredor de bolsa, afincado en Ginebra, Nico Jackson, con el que mantuvo tres años de relación
Pippa y James después de una cita en octubre de 2012 en el restaurante Hakkasan de Mayfair