Los devoradores de 'realities' ya conocían la historia de amor de Marta y Lester antes de embarcarse en la aventura de La isla de las tentaciones. Ella fue una de las participantes de Gran Hermano 16 y él uno de sus defensores en plató. Ahora, después de 11 años de relación "tricíclica" –"estamos bien, estamos mal y muy mal", confesaban en su presentación- decidían poner a prueba los cimientos de su amor con el objetivo de salir reforzados de la experiencia. Nada más lejos de la realidad. La pareja vive un distanciamiento que cuesta creer que se solucione y todo apunta a que será una de las parejas que abandone por separado el programa. Si bien él fue el primero en sentirse atraído por una de las solteras y revelar las sombras de su relación, ha sido ella la primera que ha caído en la tentación, algo que Lester no ha encajado nada bien.
El canario eligió a Elisa en la primera cita y aquello le sentó fatal a Marta, ya que había tenido un encontronazo con la soltera nada más aterrizar en República Dominicana. Más tarde confesaría una conexión con Patricia, quien parece que es la persona con la que se siente más a gusto dentro de Villa Montaña. Llegaron a dormir juntos y, aunque no llegó a pasar nada entre ellos, le confesó que si tuviera algo con alguien de la casa sería con ella. Esa noche le sacudió emocionalmente. "Me levanté con Patri por la mañana y me vine un poco abajo pensando en que estaba con una chica a la que le parece mal todo lo que hago (…) No pienso que Marta y yo fuésemos felices. Pienso que ella no era feliz conmigo. Me estoy dando cuenta que yo tampoco lo era con ella", confesaba a sus compañeros.
Aquello fue un detonante para su chica, que decidía dejarse llevar. Tanto que no ha tardado en besar a Dani, dormir con él y hasta compartir un íntimo momento bajo las sábanas, del que se ha llegado a arrepentir. Esto último aún no ha llegado a oídos de Lester pero le ha bastado con la infidelidad inicial para venirse completamente abajo. Durante la hoguera intentó mantener la compostura y centrarse en lo decepcionado que está con su novia, pero cuando llegó a Villa Montaña liberó sus emociones. Llorando, confesaba a Luzma y Patricia que siempre se ha visto a él como "el malo", pero que nunca había cruzado ninguna línea.
"Esta tía me está matando, brother. Me reventó, me reventó. No sé ni cómo me siento, no sé explicar lo que tengo dentro, pero te juro que me partió por la mitad", le confesaba a Tom la mañana siguiente, "estoy viendo a mi novia de 11 años besándose con otro chico... Me siento mal, me duele, me acaba de reventar. No sé si es una venganza o está viendo algo en él. Eso sí es infidelidad, ella sí lo ha hecho...". Sus compañeros le han apoyado en este duro momento, especialmente Patricia, quien ha permanecido a su lado en todo momento. Esto ha hecho crecer la conexión entre ambos y ya se ha producido un primer beso, algo que, según Lester, no es producto del resentimiento por la actuación de Marta.