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Jessica Simpson volvió a encontrar el amor en 2010, cuando comenzó una relación con el jugador de la NFL Eric Johnson. La pareja decidió darse el 'sí, quiero' en 2014 y han formado una bonita familia con tres niños en común. No obstante, antes de 'sentar la cabeza' con el deportista y dar el paso de ser mamá, la cantante tuvo otros amores en su vida. Una de las relaciones más mediáticas de la también diseñadora de moda fue la que mantuvo con Nick Lachey, el popular vocalista de la banda 98 Degrees. Sin embargo, el cantante no ha sido el único miembro de una boy band con el que Jessica Simpson ha estado ligada sentimentalmente.
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La artista está inmersa en la promoción de Open Book, un libro en el que la estadounidense abre su corazón para repasar los años más tormentosos de su vida, así como sus episodios más complicados. Como parte de este tour, la cantante ha visitado el programa de Jimmy Kimmel para hablar de la biografía, aunque ha acabado confesando un secreto guardado bajo llave. Todo comenzó cuando la intérprete de I Wanna Love You Forever echó la visita atrás para rememorar su audición fallida para el programa The All New Mickey Mouse Club, el mismo en el que probaron suerte otras estrellas del pop como Britney Spears y Christina Aguilera. En el trascurso de la conversación con el presentador, Jessica Simpson confesó que tuvo una breve aventura con Justin Timberlake.
El sorprendente episodio tuvo lugar poco después de su divorcio con el exintegrante de 98 Degrees, en 2006. Sin embargo, el instante de pasión no fue a más por ‘culpa’ del cantante de la boy band 'N Sync. Al parecer, todo se trataba de una apuesta y, tras besarse con Jessica Simpson, el marido de Jessica Biel sacó su teléfono y comenzó a escribir un sospechoso mensaje. "Aparentemente él y Ryan Gosling habían apostado quién me besaría primero cuando tenían 12 años", manifestó la diseñadora. "Me quedé sorprendida y dije: 'Entonces, ¿no nos vamos a besar de nuevo?'", explicó la cantante con sentido del humor.
Jessica ha confesado en el programa que no ha incluido esta divertida anécdota en el libro, donde revela que fue víctima de abuso sexual con tan solo seis años y presa de adicciones. "Ha sido un viaje emocional largo y duro, por el que he pasado al otro lado con pura felicidad, satisfacción y aceptación de mí misma", afirma en la revista People sobre la obra. "Utilicé mi dolor y lo convertí en algo que puede ser bonito y con suerte inspirador para la gente", continúa Simpson, que es una auténtica caja de sorpresas.