Tras firmar un contrato en exclusiva, y por tres años, con la firma Tommy Hilfiger, este americano, nacido a principios de los 70, se convirtió en uno de los rostros masculinos más solicitados del momento. Según Tommy Hilfiger, Jason Shaw, que estuvo saliendo con Paris Hilton entre 2001 y 2003, representa la marca a la perfección: "Debido a su imagen de estudiante y deportista, simboliza mejor que nadie el espíritu americano de nuestras ropas de sport".
Jason, que es licenciado en Empresariales e Historia por la Universidad de Chicago, donde ejerció además como capitán del equipo de baloncesto, ha trabajado también en campañas para Versace, Valentino y Armani, entre otras firmas.